3-(4-chlorophenyl)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 65565-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-chloro-2,3-dihydro-indan-1-one；2-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65565-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: PUQHFIHXMAZAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl₄ or TiCl₄: highly efficient catalysts for the detetrahydropyranylation and demethoxymethylation of phenolic ethers and sequential one-pot asymmetric synthesis of 3-aryl-2-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-ones from chalcone epoxides

  摘要：

  在温和的反应条件下，SnCl4 或 TiCl4 催化剂可快速高效地实现酚醚的脱四氢吡喃化和脱甲氧基甲基化，以及查尔酮环氧化物的单锅顺序分子内 Friedel-Crafts 烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra10499h

文献信息

• Highly efficient deprotection of phenolic tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers and sequel cyclization to indanones using Sn(IV)Cl4 catalyst
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Khushalrao Pathe、B. Venkata Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.009

  日期：2014.7

  Sn(IV)Cl4 catalyst provided a rapid and efficient deprotection method for the phenolic THP and MOM ethers and sequel intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of THP and MOM protected chalcone epoxides under mild conditions. The reaction took 2–3 min to give the products in excellent yield (90–98%) at 0 °C without affecting the other functional groups.

  Sn（IV）Cl 4催化剂在温和条件下为酚THP和MOM醚以及THP和MOM保护的查耳酮环氧化物的后续分子内Friedel-Crafts烷基化反应提供了一种快速有效的脱保护方法。反应历时2-3分钟，在0°C时以优异的收率（90–98％）得到了产品，而没有影响其他官能团。