methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1360462-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[5-chloro-1-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360462-04-9
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₆
• 分子量: 381.813
• InChiKey: XZKCKLBGFNQJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 9-chloro-2,6-dimethyl-1,5-dioxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[b]pyrrolo[4',3',2':4,5]naphtho[1,8-de]azepine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程从双靛红合成五环稠合氮杂庚酮衍生物

  摘要：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程，以中等产率 (34%–47%) 从双靛红偶然合成了五环稠合氮杂庚酮衍生物。反应在二苯醚中于 230 °C 在 O 2气球气氛下进行 4-12 小时。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12672
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Lin Jiang、Yong-Gen Li、Hang Li、Ming-Wei Yuan、Yong-Ming Chuan、Hong-Li Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.3184/174751917x14878812592652

  日期：2017.3

  A variety of biologically and synthetically useful 3-alkenyloxindoles were rapidly synthesised via an S_N2′-type allylic substitution reaction of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with sodium sulfinates. The syntheses were conducted under catalyst-free reaction conditions and good to excellent product yields (up to 96%) and Z/E selectivities (up to >20:1) were obtained.

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。
• Enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles enabled by a bifunctional DMAP-thiourea
  作者：Ming-Shun Mei、Yu-Hui Wang、Qing Hu、Qing-Hua Li、Da-Yu Shi、Dingding Gao、Guangbo Ge、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d0cc04462h

  日期：——

  Highly enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles was achieved by a chiral DMAP-thiourea bifunctional catalyst.

  通过手性DMAP-硫脲双功能催化剂，实现了异喹啉衍生的MBH-碳酸酯和3-硝基吲哚的高对映选择性[3+2]环化。
• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Substrate-controlled switchable asymmetric annulations to access polyheterocyclic skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Pan Wang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c6cc06148f

  日期：——

  domino process from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins and acrylate and [small alpha]-cyano-[small alpha],[small beta]-unsaturated ketones to deliver highly enantioenriched tetrahydrofuro[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]indoles was disclosed catalysed by cinchona-derived tertiary amines, involving [small alpha]-regioselective cyclopropanation, ring-opening,...

  靛红和丙烯酸的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和[小α]-氰基-[小α]，[小β]-不饱和酮的出乎意料的多米诺法，可以提供高度对映体富集的四氢呋喃[2'，3'：4,5公开了由金鸡纳衍生的叔胺催化的]吡喃并[2,3-b]吲哚，涉及[小α]-区域选择性环丙烷化，开环，...。
• Asymmetric [4 + 3] Annulations for Constructing Divergent Oxepane Frameworks via Cooperative Tertiary Amine/Transition Metal Catalysis
  作者：Zhi Chen、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03279

  日期：2021.11.5

  We report asymmetric [4 + 3] annulations between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and two types of vinyl carbonates synergistically catalyzed by tertiary amines and transition metals, through chemoselective assemblies of in situ formed allylic ylides and metal-containing 1,4-dipoles. A range of oxepane frameworks are generally constructed in moderate to good yields with high stereocontrol

  我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和两种由叔胺和过渡金属协同催化的碳酸乙烯酯之间的不对称 [4 + 3] 环化，通过原位形成的烯丙基叶立德和含金属 1,4 的化学选择性组装-偶极子。一系列氧杂环丁烷骨架通常以中等至良好的产率构建，具有高立体控制。此外，通过调整叔胺和金属催化剂，可以得到带有邻位立体中心的产品的所有四种非对映异构体。