(1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide | 92160-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (1-Bromovinyl)diphenylphosphine oxide；[1-bromoethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 92160-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrOP
• 分子量: 307.126
• InChiKey: NRXONMIZKMPVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.4%的产率得到diphenyl(1,1,2-tribromoethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二苯基磷酰基化合物的亲电加亲核加成反应

  摘要：

  开发了通过碱水解三苯基（prop-1-en-1-）合成二苯基（prop-1-en-1-yl）氧化膦和环己-1-en-1-yl（diphenyl）氧化膦的程序分别是yl）溴化phosph和环己-1-烯-1-基（三苯基）膦溴化亚胺。用过量的溴溴化二苯基（乙烯基）膦氧化物，二苯基（丙-1-烯-1-基）膦氧化物和环己-1-烯-1-基（二苯基）膦氧化物得到相应的1,2-二溴衍生物。用氢氧化钠将1,2-二溴乙基（二苯基）膦氧化物和1,2-二溴丙基（二苯基）膦脱溴化氢得到1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基（二苯基）氧化膦。研究了溴和甲醇在1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基-（二苯基）膦氧化物中的添加。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010157
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dibromoethyl)(diphenyl)phosphine oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.2%的产率得到(1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二苯基磷酰基化合物的亲电加亲核加成反应

  摘要：

  开发了通过碱水解三苯基（prop-1-en-1-）合成二苯基（prop-1-en-1-yl）氧化膦和环己-1-en-1-yl（diphenyl）氧化膦的程序分别是yl）溴化phosph和环己-1-烯-1-基（三苯基）膦溴化亚胺。用过量的溴溴化二苯基（乙烯基）膦氧化物，二苯基（丙-1-烯-1-基）膦氧化物和环己-1-烯-1-基（二苯基）膦氧化物得到相应的1,2-二溴衍生物。用氢氧化钠将1,2-二溴乙基（二苯基）膦氧化物和1,2-二溴丙基（二苯基）膦脱溴化氢得到1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基（二苯基）氧化膦。研究了溴和甲醇在1-溴乙烯基（二苯基）膦氧化物和1-溴丙-1-烯-1-基-（二苯基）膦氧化物中的添加。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010157

文献信息

• Reactions of (1-Bromoethenyl)(diphenyl)phosphine Oxide with NH-, OH-, and SH-Nucleophiles
  作者：M. Zh. Ovakimyan、G. Ts. Gasparyan、A. S. Poghosyan、A. S. Bichakhchyan、L. V. Derdzyan、H. M. Stepanyan、R. E. Muradyan

  DOI：10.1134/s1070363221080107

  日期：2021.8

  (1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide with NH-, OH-, SH-nucleophiles were studied. The reaction of phosphine oxide with alcohols and alkanethiols led to the formation of the corresponding adducts, while in reactions with pyrazole, imidazole and triazole (E)-(vinyl)(diphenyl)phosphine oxide 2-(azol-1-yl)-derivatives were formed. Antibacterial and antitumor activity of (1-bromoethenyl)(diphenyl)phosphine oxide

  摘要 研究了(1-溴乙烯基)(二苯基)氧化膦与NH-、OH-、SH-亲核试剂的反应。氧化膦与醇和烷硫醇的反应导致形成相应的加合物，而在与吡唑、咪唑和三唑 ( E )-(乙烯基)(二苯基)氧化膦2-(唑-1-基)-衍生物的反应中形成了。研究了（1-溴乙烯基）（二苯基）氧化膦及其衍生物的抗菌和抗肿瘤活性。
• Optically active phosphine oxides. 8
  作者：K. Milchał Pietrusiewicz、Witold Wisniewski、Maria Zabłocka

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80061-4

  日期：1989.1

  1-bromovinyl phosphine oxide in pyridine. For other secondary phosphine oxides a two-step procedure involving corresponding 1-chlorovinyl phosphine oxides is more advantageous. In the syntheses leading to the optically active 1,2-diphosphinylethenes possessing either equivalent or nonequivalent chiral phosphorus centres the novel homochiral (-)-(1-bromovinyl) methylphenylphosphine oxide and (-)-(1-chlorovinyl)

  非对称和旋光反式的合成已经完成了-1，2-二膦基乙烯。所采用的加成-消除途径可能是通用的，并且利用了容易获得的仲膦氧化物和叔1-卤代戊基膦氧化物氧化物。立体拥挤的仲氧化膦通过与相应的1-溴乙烯基氧化膦在吡啶中加热直接直接提供不对称的1,2-二膦亚基乙烯。对于其他仲膦氧化物，涉及相应的1-氯乙烯基膦氧化物的两步法是更有利的。在导致光学活性1的合成中 具有等价或非等价手性磷中心的2-二膦基乙烯中心已利用新型的同型手性（-）-（1-溴乙烯基）甲基苯基膦氧化物和（-）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物提供了非常实用的自拆分系统一个手性磷中心分解另一个。所开发的方法也已用于合成含有一个磷和一个硫活化基团的类似的双活化乙烯。
• Synthesis of Phosphoryl-Substituted Cyclopropanes by Reaction of (1-Bromoethenyl)(diphenyl)phosphine Oxide with CH Acids
  作者：G. Ts. Gasparyan、M. Zh. Ovakimyan、A. S. Poghosyan、A. S. Bichakhchyan、L. V. Derdzyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428022120314

  日期：2022.12

  Abstract Phosphoryl-substituted cyclopropane derivatives were synthesized by reaction of (1-bromoethenyl)­(diphenyl)phosphine oxide with CH acids such as acetylacetone, ethyl acetoacetate, and diethyl malonate in the presence of sodium hydroxide (reactant ratio 1:2:3) in acetonitrile at room temperature.

  摘要 磷酰基取代的环丙烷衍生物是通过 (1-溴乙烯基)(二苯基) 氧化膦与 CH 酸如乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在氢氧化钠存在下（反应物比 1:2:3）在乙腈中的反应合成的在室温下。
• PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL;WISNIEWSKI, WITOLD;ZABLOCKA, MARIA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 337-348
  作者：PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL、WISNIEWSKI, WITOLD、ZABLOCKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——