3,4-Diacetoxy-L-phenylalanin | 51920-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Diacetoxy-L-phenylalanin
• 英文别名: 3,4-diacetyloxy-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 51920-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: COWCOMKBMUTCGD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorhydrate de (di-O-acetyl-3,4 phenyl)-3 alanine 、 三乙胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以to yield 12.5 g (95% yield by nmr) of 3,4-diacetyloxy-L-phenylalanine的产率得到3,4-Diacetoxy-L-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Novel, transient pro-drug forms of L-DOPA to treat Parkinson's disease

  摘要：

  提供了L-DOPA（3,4-二羟基-L-苯丙氨酸）的新型临时前药形式，其化学式为：##STR1## 其中R表示氢原子，酰基，##STR2##基，-CO-吡啶基团和-CO-R.sub.3基团，其中R.sub.3表示任何N，N-C.sub.1-C.sub.2二烷基氨基酸或C.sub.4-C.sub.6环烷基氨基酸的残基（例如，##STR3##其中R.sub.1表示从羟基和--OM基组成的群中选择的一种成员，其中M是碱金属（Na，K等）或铵离子；R.sub.2表示从##STR4##基团，-CO-吡啶基团和--CO-R.sub.3基团中选择的一种成员，其中R.sub.3表示任何N，N-（C.sub.1-C.sub.2）-二烷基氨基酸或C.sub.4-C.sub.6-环烷基氨基酸的残基（例如，##STR5##其中R表示酰基；R.sub.2表示氢原子；R.sub.1表示--NHCH（R.sub.4）COOR.sub.5基团，其中R.sub.4表示任何天然氨基酸的残基，R.sub.5表示从氢原子，C.sub.1-C.sub.5烷基（例如，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基）和C.sub.1-C.sub.5烷基芳基（例如，--CH.sub.2-C.sub.6H.sub.5，--CH.sub.2-CH.sub.2--C.sub.6H.sub.5等）中选择的一种成员，以及其HX盐，其中X是传统的药用可接受酸盐阴离子（例如，氯化物，溴化物，高氯酸盐，甲磺酸盐，琥珀酸盐等）；##STR6##其中R表示酰基；R.sub.1表示从羟基，--OCH.sub.3基，--OC.sub.2H.sub.5基，--OC.sub.3H.sub.7基，--OC.sub.4H.sub.9基和--OCH.sub.2-C.sub.6H.sub.5基中选择的一种成员；R.sub.2表示NH.sub.2CH（R.sub.6）CO--基团，其中R.sub.6表示任何天然氨基酸的残基，以及其HX盐，其中X如上所述；##STR7##其中R表示从酰基中选择的一种成员；R.sub.1表示从羟基，--OCH.sub.3基，--OC.sub.2H.sub.5基，--OC.sub.3H.sub.7基，--OC.sub.4H.sub.9基和--OCH.sub.2-C.sub.6H.sub.5基中选择的一种成员；R.sub.2表示NH.sub.2-CH（R.sub.7）--CO--基团，其中R.sub.7表示具有以下式子的3,4-L-二酰基苯丙氨酸基团的残基：##STR8##其中R如上所述，以及其HX盐，其中X如上所述；和##STR9##其中n表示相对于式（V-A）的整数为2至50，相对于式（V-B）的整数为1至50。这些化合物在帕金森病的治疗中都有用。

  公开号：

  US04035507A1

文献信息

• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Novel, transient pro-drug forms of l-dopa useful in the treatment of
  申请人：Interx Research Corporation

  公开号：US03939253A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  There is provided, novel, transient pro-drug forms of L-DOPA (3,4-dihydroxy-L-phenylalanine), having the formula: ##SPC1## Wherein R represents a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a --COCH.sub.3 group, a --COC.sub.2 H.sub.5 group, a --COOC.sub.2 H.sub.5 group, and a --CO--C(CH.sub.3).sub.3 group; wherein R.sub.1 represents a member selected from the group consisting of a hydroxyl group, a --OM group (wherein M represents an alkali metal or an ammonium ion), a --OCH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5 group, a --OCH.sub.3 group, a --OC.sub.2 H.sub.5 group, and --NH--CH(R.sub.3)COOH group, wherein R.sub.3 represents the residue of any naturally occurring amino acid; and wherein R.sub.2 represents a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a formyl group, a --CO--C.sub.6 H.sub.5 group, a --CO--pyridyl group, a --CO(R.sub.5)--CH=CH(R.sub.4) group, and a NH.sub.2 --CH(R.sub.6)--CO-- group, wherein R.sub.4 represents a methyl group and wherein R.sub.5 represents a member selected from the group consisting of a methyl group, a --OC.sub.2 H.sub.5 group, and a C.sub.6 H.sub.5 -- group, and wherein R.sub.6 represents the residue of any naturally occurring amino acid, With the proviso that simultaneously, R cannot represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents a --OCH.sub.3 group or a --OH group and when R.sub.2 represents a hydrogen atom respectively; R cannot represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents either a hydroxyl group or a --OCH.sub.3 group and R.sub.2 represents a --COCH.sub.3 group, respectively; R cannot represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents a hydroxyl group and R.sub.2 represents a formyl group respectively, R cannot represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents a hydroxyl group and R.sub.2 represents a benzoyl group, respectively; and, R cannot represent a hydrogen atom when R.sub.1 represents a hydroxyl group and R.sub.6 represents the residue of L-leucine, respectively. These compounds are useful in the treatment of Parkinson's Disease.

  提供了新颖的、临时的L-DOPA（3,4-二羟基-L-苯丙氨酸）前药形式，其化学式为：##SPC1## 其中R表示从羟基原子、--COCH.sub.3基团、--COC.sub.2 H.sub.5基团、--COOC.sub.2 H.sub.5基团和--CO--C(CH.sub.3).sub.3基团中选择的一种成员；其中R.sub.1表示从羟基基团、--OM基团（其中M表示碱金属或铵离子）、--OCH.sub.2--C.sub.6 H.sub.5基团、--OCH.sub.3基团、--OC.sub.2 H.sub.5基团和--NH--CH(R.sub.3)COOH基团中选择的一种成员，其中R.sub.3表示任何天然氨基酸的残基；其中R.sub.2表示从氢原子、甲酰基团、--CO--C.sub.6 H.sub.5基团、--CO--吡啶基团、--CO(R.sub.5)--CH=CH(R.sub.4)基团和NH.sub.2--CH(R.sub.6)--CO--基团中选择的一种成员，其中R.sub.4表示甲基基团，R.sub.5表示从甲基基团、--OC.sub.2 H.sub.5基团和C.sub.6 H.sub.5--基团中选择的一种成员，R.sub.6表示任何天然氨基酸的残基，但同时，当R.sub.1分别表示--OCH.sub.3基团或--OH基团且R.sub.2分别表示氢原子时，R不能表示氢原子；当R.sub.1分别表示羟基或--OCH.sub.3基团且R.sub.2分别表示--COCH.sub.3基团时，R不能表示氢原子；当R.sub.1表示羟基且R.sub.2表示甲酰基团时，R不能表示氢原子；当R.sub.1表示羟基且R.sub.2表示苯甲酰基团时，R不能表示氢原子；当R.sub.1表示羟基且R.sub.6表示L-亮氨酸的残基时，R不能表示氢原子。这些化合物在帕金森病的治疗中是有用的。
• Novel, transient pro-drug forms of L-DOPA
  申请人：Interx Research Corporation

  公开号：US03998799A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  There is provided, novel, transient pro-drug forms of L-DOPA (3,4-dihydroxy-L-phenylalanine), having the formula: ##STR1## wherein n represents an integer of from 2 to 50 with respect to formula (V-A), and wherein n represents an integer of from 1 to 50 with respect to formula (V-B); R represents a hydrogen atom, an acyl group, ##STR2## --CO-pyridyl, or --CO--R.sub.3, wherein R.sub.3 is the residue of any N,N-C.sub.1 -C.sub.2 dialkylamino acid or a C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkylamino acid; R.sub.1 represents --OH, --O-lower alkyl, --O-benzyl, or a naturally occurring protein amino acid; and R.sub.2 represents ##STR3## --CO-pyridyl, a naturally occurring protein amino acid, 3',4'-L-diacyloxy phenylalanine, or --CO-R.sub.3. These compounds are all useful in the treatment of Parkinson's Disease.

  提供了新型的、短暂的L-DOPA（3,4-二羟基-L-苯丙氨酸）前药形式，其化学式为：##STR1## 其中n表示相对于公式（V-A）的整数为2到50，n表示相对于公式（V-B）的整数为1到50；R表示氢原子、酰基、##STR2## --CO-吡啶基或--CO--R.sub.3，其中R.sub.3是任何N,N-C.sub.1-C.sub.2二烷基氨基酸或C.sub.4-C.sub.6环烷基氨基酸的残基；R.sub.1表示--OH、--O-低碳基、--O-苯甲基或自然存在的蛋白质氨基酸；R.sub.2表示##STR3## --CO-吡啶基、自然存在的蛋白质氨基酸、3',4'-L-二酰基氧基苯丙氨酸或--CO-R.sub.3。这些化合物在帕金森病的治疗中都是有用的。
• N-Nicotinoyl-3,4-dinicotinoyloxy-L-phenylalanine and derivatives
  申请人：INTERx Research Corporation

  公开号：US04065566A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  There is provided, novel, transient pro-drug forms of L-DOPA (3,4-dihydroxy-L-phenylalanine), having the formula: ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, an acyl group, a ##STR2## group, a --CO-pyridyl group, and a --CO--R.sub.3 group, wherein R.sub.3 represents the residue of any N,N-C.sub.1 -C.sub.2 dialkylamino acid or a C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkylamino acid ##STR3## wherein R.sub.1 represents a member selected from the group consisting of a hydroxyl group and a --OM group, wherein M is an alkali metal (Na, K, etc.) or an ammonium ion; and wherein R.sub.2 represents a member selected from the group consisting of a ##STR4## group, a --CO-pyridyl group, and a --CO--R.sub.3 group, wherein R.sub.3 represents the residue of any N,N-(C.sub.1 -C.sub.2)-dialkylamino acid or a C.sub.4 -C.sub.6 -cycloalkylamino acid ##STR5## wherein R represents an acyl group; wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom; and wherein R.sub.1 represents a --NHCH(R.sub.4)COOR.sub.5 group, wherein R.sub.4 represents the residue of any naturally occurring amino acid, and wherein R.sub.5 represents a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group (e.g., methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl), and a C.sub.1 -C.sub.5 alkylaryl group (e.g., --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --C.sub.6 H.sub.5, etc.), and the HX salts thereof, wherein X is a conventional pharmaceutically acceptable acid addition salt anion (e.g. chloride, bromide, perchlorate, methanesulfonate, succinate, etc.). These compounds are all useful in the treatment of Parkinson's Disease.

  提供了新型的、短暂的L-DOPA（3,4-二羟基-L-苯丙氨酸）的前药形式，其化学式为：##STR1## 其中R代表氢原子、酰基、##STR2##基团、--CO-吡啶基团和--CO--R.sub.3基团，其中R.sub.3代表任何N,N-C.sub.1-C.sub.2二烷基氨基酸或C.sub.4-C.sub.6环烷基氨基酸的残基##STR3## 其中R.sub.1代表羟基和--OM基团中的一员，其中M是碱金属（Na、K等）或铵离子；R.sub.2代表##STR4##基团、--CO-吡啶基团和--CO--R.sub.3基团中的一员，其中R.sub.3代表任何N,N-(C.sub.1-C.sub.2)-二烷基氨基酸或C.sub.4-C.sub.6-环烷基氨基酸的残基##STR5## 其中R代表酰基；R.sub.2代表氢原子；R.sub.1代表--NHCH(R.sub.4)COOR.sub.5基团，其中R.sub.4代表任何天然氨基酸的残基，R.sub.5代表羟基、C.sub.1-C.sub.5烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基）和C.sub.1-C.sub.5烷基芳基基团（例如，--CH.sub.2--C.sub.6 H.sub.5，--CH.sub.2--CH.sub.2--C.sub.6 H.sub.5等），以及其HX盐，其中X是常规的药用可接受的酸盐阴离子（例如氯化物、溴化物、高氯酸盐、甲磺酸盐、琥珀酸盐等）。这些化合物都可用于治疗帕金森病。
• US3939253A
  申请人：——

  公开号：US3939253A

  公开（公告）日：1976-02-17