4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyloxazole | 101273-56-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-phenylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 101273-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RUHFQXDMZZFPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(biphenyl-4-yl)vinyl)acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基烯胺的高价碘介导的合成恶唑和咪唑的反应。

  摘要：

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob01895f

文献信息

• Quaternary Salt Formation of Substituted Oxazoles and Thiazoles¹
  作者：Vernon N. Kerr、Donald G. Ott、F. Newton Hayes

  DOI：10.1021/ja01486a042

  日期：1960.1

  The course of quaternization of a number of oxazoles and thiazoles and various dimethylaminophenyl, pyridyl, and quinolyl derivatives was investigated. The salts were screened for hypotensive activity. (auth)

  研究了许多恶唑和噻唑以及各种二甲氨基苯基、吡啶基和喹啉衍生物的季铵化过程。筛选盐的低血压活性。（授权）
• Synthesis of biphenyl oxazole derivatives via Suzuki coupling and biological evaluations as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 and -3 inhibitors
  作者：Haseen Ahmad、Saif Ullah、Fouzia Rahman、Aamer Saeed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Abbas Hassan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112759

  日期：2020.12

  Oxazole derivatives are important medicinal compounds which are inhibitors of various enzymes such as NPP1, NPP2, NPP3, tyrosine kinase, dipeptidyl-peptidase IV, cyclooxygenase-2, and protein tyrosine phosphatase. In this study, an extensive range of new biologically active biphenyl oxazole derivatives was synthesized in high to excellent yields (57–93%) through Suzuki–Miyaura cross-coupling of bromophenyloxazole

  恶唑衍生物是重要的药用化合物，它们是各种酶的抑制剂，例如NPP1，NPP2，NPP3，酪氨酸激酶，二肽基肽酶IV，环氧合酶2和蛋白酪氨酸磷酸酶。在这项研究中，通过Suzuki-Miyaura将溴代苯基恶唑与不同的硼酸交叉偶联，以高至极佳的收率（57–93％）合成了范围广泛的新型生物活性联苯恶唑衍生物。该反应在温和条件下在湿甲苯中进行。核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）和NPP3的过表达与各种健康疾病有关，包括软骨钙化病，癌症，骨关节炎和2型糖尿病。我们评估了合成化合物（3a - 3q的抑制潜力和选择性）朝向NPP1和NPP3在100倍 μ M之间的浓度。我们发现，分别对人造基底胸苷这两种酶的选择性和强效抑制剂的两种化合物的5'-单磷酸对硝基苯酯：化合物3N抑制NPP1与IC 50为0.15  μ M，并且化合物3F抑制NPP3与IC 50的0.17值 μ M.对接到NPP1和NPP