methyl 7-chloro-5-oxoheptanoate | 51308-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-chloro-5-oxoheptanoate
• CAS: 51308-35-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: XZPWJUXJUOBRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloro-5-oxoheptanoate 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(1-methoxycarbonyl-6,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-2-enyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-strigol, (+)-4′-epi-strigol, and their enanthiomers

  摘要：

  A short synthesis of the title compounds amenable to large-scale preparation is reported. Key feature is a simple resolution step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86417-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79.05 g的产率得到methyl 7-chloro-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-strigol, (+)-4′-epi-strigol, and their enanthiomers

  摘要：

  A short synthesis of the title compounds amenable to large-scale preparation is reported. Key feature is a simple resolution step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86417-6

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0725055A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern der allgemeinen Formel I in der die Variablen X und Y für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und der Rest R1 für eine C1-C8-Alkylgruppe stehen, indem man A) 5-Acetyl-2-norbornen mit einem Dialkylcarbonat CO(OR2)2, wobei R2 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht, in Gegenwart einer Base zu einem 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylester der Formel II umsetzt, B) den Ester II in Gegenwart einer Base mit einer ungesättigten Verbindung der Formel III umsetzt, in der Z für eine CN- oder CO2R3-Gruppe steht, wobei R3 für C1-C4-Alkyl steht, und zu einer 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäure der Formel IV verseift, C) die Säure IV zu einem 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäureester der Formel V verestert D) und diesen durch thermische Spaltung bei 300 bis 700°C in einen 5-Oxo-6-heptenalkylester I überführt. Weiterhin betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Ester I, deren Verwendung sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylestern.

  通式 I 的 5-氧代-6-庚烯酸烷基酯的制备工艺 其中变量 X 和 Y 代表氢或甲基，基 R1 代表 C1-C8 烷基，其制备方法为 A) 在碱存在下，使 5-乙酰基-2-降冰片烯与碳酸二烷基酯 CO(OR2)2（其中 R2 为 C1-C4 烷基）反应，得到式 II 的 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯、 B) 在碱存在下，将酯 II 与式 III 的不饱和化合物反应 其中 Z 是 CN 或 CO2R3 基团，其中 R3 是 C1-C4 烷基，皂化后得到式 IV 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸、 C) 对酸 IV 进行酯化，得到式 V 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸酯 D) 通过 300 至 700°C 的热裂解将其转化为 5-氧代-6-庚烯烷基酯 I。 本发明还涉及制备酯 I 的新中间体、其用途以及制备 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯的改进工艺。
• SAMSON, E.;FRISCHMUTH, K.;BERLAGE, U.;HEINZ, U.;HOBERT, K.;WELZEL, P., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 1411-1416
  作者：SAMSON, E.、FRISCHMUTH, K.、BERLAGE, U.、HEINZ, U.、HOBERT, K.、WELZEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5659070A
  申请人：——

  公开号：US5659070A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Synthesis of (+)-strigol, (+)-4′-epi-strigol, and their enanthiomers
  作者：Emmanuelle Samson、Katja Frischmuth、Ulrich Berlage、Uwe Heinz、Kurt Hobert、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86417-6

  日期：1991.1

  A short synthesis of the title compounds amenable to large-scale preparation is reported. Key feature is a simple resolution step.