1-(tetrahydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-yl)-5-[(125)I]iodouracil | 1279083-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-yl)-5-[(125)I]iodouracil
• 英文别名: 1-[(3S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]-5-(125I)iodanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1279083-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₅
• 分子量: 366.224
• InChiKey: PJDQVZSBWDEYOF-JROVSBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hexahydro-2-phenylpyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-5-[(125)I]-iodopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(tetrahydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-yl)-5-[(125)I]iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and in vitro evaluation of 1-(tetrahydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-yl)-5-[125I]iodouracil: A new potential agent for HSV1-tk reporter gene monitoring

  摘要：

  报道了一种新的125I标记的碘尿嘧啶己醇核苷类似物的合成、放射性标记和体外评估。目标化合物通过碘化-去锡化方法成功合成，并通过反相高效液相色谱法纯化。产品的放射化学纯度超过99%，其衰变校正产率为48±3%。体外细胞摄取测试采用MCA和MCA-tk细胞系，比较化合物1与[18F]FHBG的表现。新合成的化合物1在单纯疱疹病毒1型胸腺嘧啶激酶（HSV1-tk）基因表达细胞系（MCA-tk细胞系）中的积累高于野生型MCA细胞系，且与[18F]FHBG相比，化合物1的MCA-tk与MCA细胞摄取比率在孵育2小时后更高。放射性碘标记的化合物1（I-125，t1/2=59.37天）的物理半衰期长于F-18（t1/2=110分钟）标记的FHBG。放射性碘标记的化合物1可以用于长期监测基因表达。对MCA-tk细胞系的选择性使得化合物1成为HSV1-tk表达的有前景的成像剂。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1819