N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine | 586954-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-[3-hydroxy-4-(trideuteriomethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 586954-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 314.311
• InChiKey: HZYMJJRAVLGJJT-KDSJRMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled 3-O-methyldopa and 4-O-methyldopa

  摘要：

  介绍了合成 4-羟基-3-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（3-O-[2H3]-美多巴）和 3-羟基-4-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（4-O-[2H3]-美多巴）的简便方法。3-O-[2H3]-美多巴是串联质谱定量 3-O-甲基多巴的重要内标，而 3-O-甲基多巴是诊断芳香族 l-氨基酸脱羧酶（AADC）缺乏症的重要代谢物。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.677
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled 3-O-methyldopa and 4-O-methyldopa

  摘要：

  介绍了合成 4-羟基-3-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（3-O-[2H3]-美多巴）和 3-羟基-4-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（4-O-[2H3]-美多巴）的简便方法。3-O-[2H3]-美多巴是串联质谱定量 3-O-甲基多巴的重要内标，而 3-O-甲基多巴是诊断芳香族 l-氨基酸脱羧酶（AADC）缺乏症的重要代谢物。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.677

文献信息

• Synthesis of deuterium-labeled 3-O-methyldopa and 4-O-methyldopa
  作者：Aruna Perera、Keith Hyland、Hoa K. Nguyen、Robert R. Kane

  DOI：10.1002/jlcr.677

  日期：2003.4

  Concise methods for the synthesis of 4-hydroxy-3-[2H3]-methoxyphenylalanine (3-O-[2H3]-methydopa) and 3-hydroxy-4-[2H3]-methoxyphenylalanine (4-O-[2H3]-methydopa) are described. The 3-O-[2H3]-methydopa is a valuable internal standard for the tandem MS quantification of 3-O-methyldopa, a metabolite of value in the diagnosis of aromatic l-amino acid decarboxylase (AADC) deficiency. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了合成 4-羟基-3-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（3-O-[2H3]-美多巴）和 3-羟基-4-[2H3]-甲氧基苯丙氨酸（4-O-[2H3]-美多巴）的简便方法。3-O-[2H3]-美多巴是串联质谱定量 3-O-甲基多巴的重要内标，而 3-O-甲基多巴是诊断芳香族 l-氨基酸脱羧酶（AADC）缺乏症的重要代谢物。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.