ethyl 6-(2-hydroxybenzyl)picolinate | 1233851-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(2-hydroxybenzyl)picolinate
• CAS: 1233851-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: XETDKZKXCJECFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲醛-吡啶-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl)-2-pyridinecarboxylate 、 ethyl 6-(2-hydroxybenzyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Selection and Development of the Manufacturing Route for EP₁ Antagonist GSK269984B

  摘要：

  A potential manufacturing route for the EP1 antagonist GSK269984B was developed. Four synthetic approaches were examined, and a successful realisation of each is presented. The rationale supporting selection of the preferred route is discussed. This route utilised a phenolic aldol reaction as the key step and relied on selective hydrogenolysis to reduce an intermediate diarylmethanol. Further optimisation of the selected route is presented, delivering GSK269984B in three stages and 46% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/op100072y