3,3''-bis(bromomethyl)-2,2''-dimethoxy-5,5',5''-trimethyl-2'-(1-methylethoxy)-1,1':3',1''-terphenyl | 154978-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-bis(bromomethyl)-2,2''-dimethoxy-5,5',5''-trimethyl-2'-(1-methylethoxy)-1,1':3',1''-terphenyl
• CAS: 154978-41-3
• 化学式: C₂₈H₃₂Br₂O₃
• 分子量: 576.368
• InChiKey: KRSZDPBYPDDLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 3,3''-bis(bromomethyl)-2,2''-dimethoxy-5,5',5''-trimethyl-2'-(1-methylethoxy)-1,1':3',1''-terphenyl 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,26,31,41-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-44,46-dimethoxy-9,14,19-trimethyl-45-(1-methylethoxy)calixspherand-35,38-diol
  参考文献：
  名称：

  碱性阳离子与杯球体的动力学稳定配合物：屏蔽评价

  摘要：

  通过新方法以良好的收率（>60%）合成了三个新的杯球体（2-4）；对叔丁基杯 [4] 芳烃 (6) 与间三联苯 (7-9) 桥连，随后烷基化。H-1核磁共振谱和X射线晶体学表明所有配合物均呈部分锥体构象。所有的杯球体与 Na+、K+ 和 Rb+ 形成动力学稳定的复合物。动力学稳定性通过 H-1 NMR 光谱法、在 D2O 饱和的 CDCl3 中以及通过基于在不同溶剂中将配合物中的放射性铷或钠交换为非放射性钠的新方法来确定。两种方法都表明，当间三联苯中心芳环上的基团大小增加时，不同配合物的动力学稳定性大大增加。这种效果对于铷配合物最为明显。在 D2O 饱和的 CDCl3 中，解络的半衰期从 [1.Rb]+ 的 2.8 小时增加到 [2.Rb]+ 和 [3.Rb]+ 的 139 小时和 180 天。“交换方法”表明，解络速率是将络合物中的铷交换为溶液中存在的钠的限速步骤。这些结果可以解释为增加腔体对溶剂分子的屏蔽。3

  DOI：

  10.1021/ja00080a015
• 作为产物：
  描述：

  3,3''-dibromo-2,2''-dimethoxy-5,5',5''-trimethyl-2'-(1-methylethoxy)-1,1':3',1''-terphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3,3''-bis(bromomethyl)-2,2''-dimethoxy-5,5',5''-trimethyl-2'-(1-methylethoxy)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  碱性阳离子与杯球体的动力学稳定配合物：屏蔽评价

  摘要：

  通过新方法以良好的收率（>60%）合成了三个新的杯球体（2-4）；对叔丁基杯 [4] 芳烃 (6) 与间三联苯 (7-9) 桥连，随后烷基化。H-1核磁共振谱和X射线晶体学表明所有配合物均呈部分锥体构象。所有的杯球体与 Na+、K+ 和 Rb+ 形成动力学稳定的复合物。动力学稳定性通过 H-1 NMR 光谱法、在 D2O 饱和的 CDCl3 中以及通过基于在不同溶剂中将配合物中的放射性铷或钠交换为非放射性钠的新方法来确定。两种方法都表明，当间三联苯中心芳环上的基团大小增加时，不同配合物的动力学稳定性大大增加。这种效果对于铷配合物最为明显。在 D2O 饱和的 CDCl3 中，解络的半衰期从 [1.Rb]+ 的 2.8 小时增加到 [2.Rb]+ 和 [3.Rb]+ 的 139 小时和 180 天。“交换方法”表明，解络速率是将络合物中的铷交换为溶液中存在的钠的限速步骤。这些结果可以解释为增加腔体对溶剂分子的屏蔽。3

  DOI：

  10.1021/ja00080a015