N-phenyl-2,5-bis(4-cyanophenyl)-1H-pyrrole | 1493771-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-phenyl-2,5-bis(4-cyanophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4,4’-(1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)dibenzonitrile
• CAS: 1493771-98-4
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃
• 分子量: 345.403
• InChiKey: KLZXFHAEEOXBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 乙醇 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 N-phenyl-2,5-bis(4-cyanophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diarylpyrroles by Ligand-Free Palladium-Catalyzed CH Activation of Pyrroles in Ionic Liquids
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Jens Baumgard、Stefan Jopp、Norbert Steinfeld、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201300099

  日期：2013.8

  The palladium‐catalyzed CH activation and arylation of N‐methylpyrrole and N‐phenylpyrrole allowed a convenient synthesis of diarylpyrroles. The reactions were performed by using tetrabutylammonium acetate as an ionic solvent, which allowed for the application of a ligand‐free catalytic system by using simple palladium salts or polyvinylpyrrolidone‐stabilized palladium nanoparticles as the catalyst

  钯催化的CH活化和N-甲基吡咯和N-苯基吡咯的芳基化使得二芳基吡咯的合成方便。反应是通过使用乙酸四丁铵作为离子溶剂进行的，该反应可以通过使用简单的钯盐或聚乙烯吡咯烷酮稳定的钯纳米颗粒作为催化剂来应用无配体的催化体系。