1-(1'-benzylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1,3'-pyrrolidine]-2-yl)-2-chloroethanone | 153757-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1'-benzylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1,3'-pyrrolidine]-2-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 153757-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O
• 分子量: 393.916
• InChiKey: NSMAVHVYDLYVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-benzylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1,3'-pyrrolidine]-2-yl)-2-chloroethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 7,8,13-trihydro-3,6-diazabicyclo<3.2.1>octano<4',5':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和新trihydrodiazabicyclo- [3.mn]烷醇[4'，5'：1,2]的立体化学吡啶并[3,4 b ]吲哚环系†

  摘要：

  色胺与异构体N-苄基哌啶酮3a，3b和N-苄基吡咯烷酮3c的经典Pictet-Spengler反应产生了1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a，5b和5c的螺环衍生物。螺四氢咔啉与氯乙酸氯的环缩合反应和随后的还原性脱苄基作用提供了三氢二氮杂双环[3.mn]链烷[4'，5'：1,2，吡啶基[3,4- b ]吲哚8a，8b的新环系统和8c。双环系统8a，8b和8c的结构通过使用高分辨率1 H和13 C nmr技术以及力场和MNDO计算来确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300616
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 spiro dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(1'-benzylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1,3'-pyrrolidine]-2-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  合成和新trihydrodiazabicyclo- [3.mn]烷醇[4'，5'：1,2]的立体化学吡啶并[3,4 b ]吲哚环系†

  摘要：

  色胺与异构体N-苄基哌啶酮3a，3b和N-苄基吡咯烷酮3c的经典Pictet-Spengler反应产生了1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a，5b和5c的螺环衍生物。螺四氢咔啉与氯乙酸氯的环缩合反应和随后的还原性脱苄基作用提供了三氢二氮杂双环[3.mn]链烷[4'，5'：1,2，吡啶基[3,4- b ]吲哚8a，8b的新环系统和8c。双环系统8a，8b和8c的结构通过使用高分辨率1 H和13 C nmr技术以及力场和MNDO计算来确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300616