(3S)-3-benzyl-6-oxo-5-propan-2-yl-2H-1,4-oxazine-3-carbonitrile | 188569-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-6-oxo-5-propan-2-yl-2H-1,4-oxazine-3-carbonitrile
• CAS: 188569-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ROTDJEIXPXIPEM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-6-oxo-5-propan-2-yl-2H-1,4-oxazine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-benzyl-6-oxo-5-propan-2-yl-2H-1,4-oxazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine
  作者：Manabu Horikawa、Terumi Nakajima、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1055/s-1997-786

  日期：1997.3

  Both enantiomers of α-benzyl and α-carboxymethyl serines (1, 2) were efficiently synthesized starting with the known phenyl acetol via an intramolecular asymmetric Strecker synthesis.

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。