benzyl 4-{[(methyloxy)carbonyl]amino}-4-prop-2-en-1-ylpiperidine-1-carboxylate | 955936-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-{[(methyloxy)carbonyl]amino}-4-prop-2-en-1-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 955936-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: TVQVHUUXPBIALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-{[(methyloxy)carbonyl]amino}-4-prop-2-en-1-ylpiperidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methyl 9-benzyl 3-oxo-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-1,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 氨基甲酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 4-{[(methyloxy)carbonyl]amino}-4-prop-2-en-1-ylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烯丙基化/ RCM序列合成含氮螺环骨架

  摘要：

  开发了一条简捷的方法来制备含氮螺环骨架。它基于衍生自环状酮的亚胺的烯丙基化。随后用甲基丙烯酸溴甲酯将所得的高烯丙基胺烷基化，得到丙烯基-丁烯基取代的胺衍生物。在p的存在下，使用Grubbs第二代催化剂将碱性胺（例如4或10）环化硫酸 氨基甲酸酯衍生物可以用相同的催化剂转化为四氢哌啶衍生物。可以证明，使用经典序列将丙烯酸酯官能团降解为酮，该经典序列包括衍生丙烯酸的库尔修斯重排，异氰酸乙烯基酯的水解。其他修饰包括丙烯酸酯双键的还原，酯基的皂化和酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.083