N-Thiobenzoyl-L-valin | 2611-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Thiobenzoyl-L-valin
• 英文别名: N-(Phenylthioxomethyl)-L-valine；(2S)-2-(benzenecarbonothioylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 2611-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: PVGXULRIXOSFJE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-isopropyl-Δ²-thiazolinon-(5) 反应 156.0h， 以29%的产率得到N-Thiobenzoyl-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones

  摘要：

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00064a010

文献信息

• Nouveaux composés de structure aryltriazinique leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：UNIVERSITE LOUIS PASTEUR DE STRASBOURG

  公开号：EP0495709A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  Nouveaux composés de structure aryltriazinique de formule générale (I) : pour laquelle la signification des substituants Ar, R₁, R₅, R₆ et R₆′ est donnée dans la description, leur procédé de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. Les composés de l'invention sont utiles comme médicaments dans les troubles liés à un dysfonctionnement cholinergique.

  通式(I)为芳基三嗪结构的新化合物 ： 其取代基 Ar、R₁、R₅、R₆ 和 R₆′ 的含义见说明、 它们的制备过程、 以及含有它们的药物组合物。 本发明的化合物可用作治疗胆碱能障碍相关疾病的药物。
• US4362550A
  申请人：——

  公开号：US4362550A

  公开（公告）日：1982-12-07