4-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one | 28352-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one
• 英文别名: 4-p-tolyl-2,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-1-one；4-(4-Methylphenyl)-2,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-1-one
• CAS: 28352-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BPRNDBJWIYQUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLAMMANG M.; WERMUTH C.-G., C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 18, 361-363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 、 苯甲酰肼 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化氧化还原中性 C–H 活化/[5 + 2] 芳酰肼和磺叶立德环化：苯并二氮杂酮类化合物的合成

  摘要：

  我们在此报道了 Rh(III) 催化的氧化还原中性 C–H 活化/[5 + 2] 芳酰肼与亚砜叶立德作为安全卡宾前体的环化反应。该反应表现出优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和可扩展性。我们通过各种地西泮药物类似物的合成、丙磺舒药物的后期功能化以及大规模合成证明了该方案的合成效用。最后，动力学研究表明 C-H 激活是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03495