(1R,5S,7S)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1260495-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1R,5S,7S)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 4-[(1S,5R,6S)-5-(hydroxymethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1260495-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: FCOVZBXORAMPIN-MKBNYLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1R,5S,7S)-7-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-1-hydroxymethyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 五氯化铌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1R,5S,7S)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036