(5-iodomethyldihydrofuran-2-ylidene)acetic acid ethyl ester | 229177-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (5-iodomethyldihydrofuran-2-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[5-(iodomethyl)oxolan-2-ylidene]acetate
• CAS: 229177-19-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: AGTQAWUQADPHHA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-iodomethyldihydrofuran-2-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到[5-Methylene-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters

  摘要：

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2679
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到(5-iodomethyldihydrofuran-2-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters

  摘要：

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2679

文献信息

• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.