(E)-6-styryl-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester | 1192614-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-6-styryl-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-thiopyran-3-carboxylate
• CAS: 1192614-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: BHCVSQLSSQPGSD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酸甲酯（MA） 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-6-styryl-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭烯胺酮的环加成反应

  摘要：

  详细研究了交叉共轭烯胺1和9与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和乙烯酮的环加成反应。该反应提供各种吡喃的（4，11），吡喃-2-酮14和吡咯-3-亚基8个具有大的药理学和药用意义衍生物。此外，已经基于在气相中对中间体5进行的分子动力学（MD）模拟，解释了产物8相对于7的优选形成。烯胺酮的合成潜力9通过用Lawesson试剂（LR）处理它们，并用一些丙烯酸酯17捕获原位产生的烯胺硫酮16，导致形成了硫吡喃衍生物19，从而进一步探索了硫丹。据我们所知，这是首次在环加成反应中使用交叉共轭烯氨基硫酮16的报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.038