8-methoxy-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl) quinazoline | 1026136-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl) quinazoline
• CAS: 1026136-96-8
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 448.367
• InChiKey: GCEOCANUDCORPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfinyl)-2-methoxybenzene 、 对三氟甲基苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到8-methoxy-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl) quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j