(Z)-(1H)-3-phenyl-N-tert-butyl-1H-isochromen-1-imine | 1211900-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-(1H)-3-phenyl-N-tert-butyl-1H-isochromen-1-imine
• 英文别名: (Z)-(1H)-3-phenyl-N-tert-butylisochromen-1-imine
• CAS: 1211900-55-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HBXWZYSQLUOFCT-ZZEZOPTASA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1H)-3-phenyl-N-tert-butyl-1H-isochromen-1-imine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以101 mg的产率得到3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异氰化物插入时钯催化的异香豆素和邻苯二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo302004u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到(Z)-(1H)-3-phenyl-N-tert-butyl-1H-isochromen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  银催化邻位-（1-炔基）苯甲酰胺的分子内环化反应：（1 H）-异色烯-1-亚胺的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种简便且原子经济的（1 H）-异色氮-1-亚胺合成的途径，各种各样的底物可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。重要的是，这是合成（1 H）-异色n-1-亚胺的第一个报道，该合成涉及银（I）催化，区域控制的酰胺部分向炔烃的分子内分子加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900381

文献信息

• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要