N-(4-fluorobenzilidene)-tert-butylamine | 86401-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzilidene)-tert-butylamine
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)formimine
• CAS: 86401-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: YIOBYMMHJKDUEH-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzilidene)-tert-butylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Coulter, Peter B.; McGuckin, M. Rosaleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 301 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 四氢吡咯 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluorobenzilidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Autoxidation reactions of imines to form oxaziridines and amides
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Peter B. Coulter

  DOI：10.1039/c39840000463

  日期：——

  The formation of oxaziridines and the isomeric amides in equal amounts by the spontaneous autoxidation of several liquid imines via peroxyimidic acid intermediates is reported.

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。
• Ruthenium-catalyzed nitrogen-directed ortho C H borylation of aromatic imines with pinacolborane
  作者：Yuna Maeda、Masaru Sato、Shinsuke Okada、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.038

  日期：2018.6

  An efficient ruthenium catalyst system for the direct ortho CH borylation of aromatic imines is described. The reaction of tert-butyl-1-arylmethanimines with pinacolborane in the presence of Ru(cod)(cot), followed by hydrolysis, to afford the ortho-formyl-substituted arylboronates. The borylation was achieved with complete mono-selectivity.

  描述了用于芳族亚胺的直接邻位C H硼化的有效钌催化剂体系。在Ru（cod）（cot）存在下，叔丁基-1-芳基甲亚胺叔胺与频哪醇硼烷反应，然后水解，得到邻甲酰基取代的芳基硼酸酯。硼酸酯化具有完全的单选择性。
• The ruthenium-catalyzed silylation of aromatic CH bonds with triethylsilane
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mitsutaka Matsumoto、Kazuyuki Tsuchiya、Kimitaka Igi、Tomoo Hayamizu、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00448-0

  日期：2003.11

  experiment using phenyloxazoline-d5 was carried out in the absence of olefin, partial H/D scrambling occurred between the ortho positions of the phenyloxazoline and the SiH of triethylsilane. This labeling experiment indicates that CH bond cleavage is not the rate-determining step and that a rapid equilibrium prior to CSi bond formation (i.e. the reductive elimination step) occurs in this catalytic reaction

  Ru 3（CO）12催化的芳族化合物（如芳唑，芳胺和芳基吡啶）与三乙基硅烷（2）的反应可产生甲硅烷基化产物，收率良好或优异。酰胺基和酯基也可以用作导向基团。在几乎所有情况下，CSi键的形成都在邻位发生给指导小组。该偶联反应对给电子基团和吸电子基团例如甲氧基，氟和三氟甲基均是耐受的。我们预期使用2-萘基-3-甲基吡啶不会导致偶联产物的形成，因为甲基和8位的氢原子之间的强烈空间排斥会强烈地抑制a的获得。共面几何。然而，有趣的是，2-萘基-3-甲基吡啶的反应以定量收率得到了相应的甲硅烷基化产物。该观察表明，金属环中间体的形成对于进行催化反应不是必需的。使用苯恶唑啉进行氘标记实验时-d 5由于在没有烯烃的条件下进行，在苯基恶唑啉的邻位和三乙基硅烷的Si 3 H之间发生了部分H / D加扰。该标记实验表明，CH键断裂不是决定速率的步骤，并且在该催化反应中发生了CSi键形成之前的快速平衡（即还原消除步骤）。
• 利用亚胺为起始原料一步构建2-叔丁基-5-氟异吲哚啉-1，3-二酮的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109232371A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种利用亚胺为起始原料一步构建2‑叔丁基‑5‑氟异吲哚啉‑1，3‑二酮的方法。该方法以(E)‑N‑叔丁基‑1‑(4‑氟苯基)甲亚胺作为反应原料经羰基化反应，一步构建2‑叔丁基‑5‑氟异吲哚啉‑1，3‑二酮。该方法具有反应条件温和，操作工艺简洁，产率优良的特点。
• BULACHKOVA, A. I.;KOLDOBSKIJ, G. I.;DROZDETSKIJ, A. G.;TERESHCHENKO, G. F+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 216
  作者：BULACHKOVA, A. I.、KOLDOBSKIJ, G. I.、DROZDETSKIJ, A. G.、TERESHCHENKO, G. F+

  DOI：——

  日期：——