2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol | 190507-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-thiophen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 190507-30-3
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: TYJPXBJGKPIEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Methyl-4-thiophen-2-ylbutanal
  参考文献：
  名称：

  交联β-酮酯体系促进的多烯环化合成噻吩多环化合物的有效方法

  摘要：

  发现交叉共轭β-酮酯系统是涉及噻吩环的多烯环化的极好的促进剂，以促进含多环噻吩的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01514-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-噻吩基)乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation

  摘要：

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。

  DOI：

  10.1039/a908023f

文献信息

• Structure versus enantioselectivity in Pseudomonas cepacia lipase catalysed transesterifications. Enantioselective acylations of primary 2-methylalcohols
  作者：Ba-Vu Nguyen、Ove Nordin、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00051-7

  日期：1997.4