2-<2-pyridylmethylene)diazanyl>-N-hydroxymethanamidinium 4-methylbenzenesulfonate | 85894-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-pyridylmethylene)diazanyl>-N-hydroxymethanamidinium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)guanidine;4-methylbenzenesulfonic acid；1-hydroxy-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)guanidine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 85894-16-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₇H₉N₅O
• 分子量: 351.386
• InChiKey: NTZCDWBAGMLRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methylisothiosemicarbazide tosylate 在 羟胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-<2-pyridylmethylene)diazanyl>-N-hydroxymethanamidinium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型N-羟基胍衍生物作为抗癌和抗病毒药。

  摘要：

  羟基胍同时具有胍和羟基脲的特征，并且在体外和体内均具有抗病毒和抗癌活性。为了增强该化合物的抗病毒和抗癌活性，合成了具有以下结构的一系列新的羟基胍衍生物：R = NNHC（= NH）NHOH，其中R =芳族或杂环醛。制备该系列化合物是为了改变亲脂性/亲水性平衡以及羟基胍的电子和空间特性。测试了化合物对培养的L1210细胞的抗癌活性。上述化合物的ID 50值在7.80-126μM的范围内。它们的活性比羟基脲和羟基胍高约10倍。还通过测定对劳斯肉瘤病毒感染的鸡胚成纤维细胞转化的抑制作用来测试抗病毒活性。这些新化合物的ID50值在2.76-195.2 microM的范围内。活性最高的化合物比羟基胍的活性高约100倍。在ID50下，未观察到对细胞的明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00368a024

文献信息

• Novel N-hydroxyguanidine derivatives as anticancer and antiviral agents
  作者：Anna W. Tai、Eric J. Lien、Michael M. C. Lai、Tasneem A. Khwaja

  DOI：10.1021/jm00368a024

  日期：1984.2

  features of guanidine and hydroxyurea and has antiviral and anticancer activities both in vitro and in vivo. In order to enhance the antiviral and anticancer activity of this compound, a new series of hydroxyguanidine derivatives with the following structures were synthesized: R = NNHC(= NH)NHOH, where R = aromatic or heterocyclic aldehyde. This series of compounds was prepared in order to alter the lipophilic/hydrophilic

  羟基胍同时具有胍和羟基脲的特征，并且在体外和体内均具有抗病毒和抗癌活性。为了增强该化合物的抗病毒和抗癌活性，合成了具有以下结构的一系列新的羟基胍衍生物：R = NNHC（= NH）NHOH，其中R =芳族或杂环醛。制备该系列化合物是为了改变亲脂性/亲水性平衡以及羟基胍的电子和空间特性。测试了化合物对培养的L1210细胞的抗癌活性。上述化合物的ID 50值在7.80-126μM的范围内。它们的活性比羟基脲和羟基胍高约10倍。还通过测定对劳斯肉瘤病毒感染的鸡胚成纤维细胞转化的抑制作用来测试抗病毒活性。这些新化合物的ID50值在2.76-195.2 microM的范围内。活性最高的化合物比羟基胍的活性高约100倍。在ID50下，未观察到对细胞的明显毒性。