2-amino-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 183882-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(2,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 183882-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD02664091
• 分子量: 205.283
• InChiKey: LUGKVXLLEIAWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimehtylbenzaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Reactions of trichloromethylarenes with hydrazine derivatives. Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：I. S. Poddubnyi、L. I. Belen'kii、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf01431617

  日期：1996.5

  trichloromethylarenes and thioacylhydrazines or acylhydrazines has been considered. In alcohols as solvents, alkyl arenecarboxylates form as a result of alcoholysis, while 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles (1,3,4-oxadiazoles) form as minor products. In pyridine solutions, the major or sole products are those of reductive condensation,i.e., the correspondingN-substituted hydrazones of arenecarbaldehydes

  已经考虑了溶剂对三氯甲基芳烃与硫代酰基肼或酰基肼之间反应过程的影响。在作为溶剂的醇中，由于醇解而形成芳烃羧酸烷基酯，而作为次要产物形成 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑（1,3,4-恶二唑）。在吡啶溶液中，主要或唯一的产物是还原缩合产物，即相应的芳烃甲醛的 N-取代腙。当反应在吡啶-链烷醇混合物中进行时，以良好的产率获得1,3,4-噻二唑或1,3,4-恶二唑衍生物。
• Belen'kii, Leonid; Poddubny, Igor; Krayushkin, Mikhaill, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 469 - 470
  作者：Belen'kii, Leonid、Poddubny, Igor、Krayushkin, Mikhaill

  DOI：——

  日期：——
• BelenKii Leonid, Poddubny Igor, Krayushkin Mikhail, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 95-96 (1994) N 1-4, S 469-47+
  作者：BelenKii Leonid, Poddubny Igor, Krayushkin Mikhail

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30