1,1-dimethylethyl N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-<1(S)-phenylethyl>carbamate | 225377-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-<1(S)-phenylethyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl (etoxycarbonyl)methyl (S)-1-phenylethylcarbamate
• CAS: 225377-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: MOLMABJJSLGQOT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-<1(S)-phenylethyl>carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of non-peptidic P 2 –P 3 butanediamide renin inhibitors with high oral efficacy

  摘要：

  A new series of non-peptidic renin inhibitors having a 2-substituted butanediamide moiety at the P-2 and P-3 positions has been identified. The optimized inhibitors have IC50 values of 0.8 to 1.4 nM and 2.5 to 7.6 nM in plasma renin assays at pH 6.0 and 7.4, respectively. When evaluated in the normotensive cynomolgus monkey model, two of the most potent inhibitors were orally active at a dose as low as 3 mg/kg. These potent renin inhibitors are characterized by oral bioavailabilities of 40 and 89% in the cynomolgus monkey. Inhibitor 3z (BILA 2157 BS) was selected as candidate for pre-development. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00265-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-<1(S)-phenylethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于RCM反应和共轭迈克尔加成的非对映选择性方法对cis-4-Methyl/thiol-pipecolic酯

  摘要：

  摘要 提出了获得对映体纯的顺式-4-甲基/硫醇-哌啶酯的合成路线。它基于闭环复分解反应来构建衍生自 (S)-(-)-苯乙胺的 α,β-不饱和哌啶-2-one，然后是甲基有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成，允许使用 cis-4-甲基哌可酸酯或通过串联非对映选择性加氢硫化-亚硫化反应获得顺式-4-硫醇哌可酸乙酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.918147