oct-2-en-6-ynoic acid 6-hex-4-ynyl-2-methoxy-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidin-4-yl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 928112-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: oct-2-en-6-ynoic acid 6-hex-4-ynyl-2-methoxy-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidin-4-yl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 928112-87-2
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆S
• 分子量: 553.72
• InChiKey: IEGUVNFZAXFZNV-REJJOQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-2-en-6-ynoic acid 6-hex-4-ynyl-2-methoxy-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidin-4-yl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到[(2R,4R,6R)-6-hex-4-ynyl-2-hydroxy-2-[(4R)-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-4-yl] (Z)-oct-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-octen-6-ynoate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 oct-2-en-6-ynoic acid 6-hex-4-ynyl-2-methoxy-2-[3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidin-4-yl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136