3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 170452-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(1S,2S,3S,4R,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 170452-77-4
• 化学式: C₆₈H₆₈O₁₂
• 分子量: 1077.28
• InChiKey: LMEGLJSTYAIFNU-PLNIATLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-N-stearoyl-D-erythro-sphinganine-1-(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethylphosphine 、 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-O-（2-N-硬脂酰基-D-赤型-神经鞘氨基-1-磷酸基）-2-O-（α-D-甘露吡喃糖基-D-肌醇-的合成：天然存在的肌醇-含有糖磷磷脂。

  摘要：

  利用亚磷酸酯三酯偶联法，由D-赤型神经酰胺和旋光性甘露糖基-肌醇合成了含有鞘磷脂的手性甘露糖基肌醇。外消旋的3,4,5,6-四-O-苄基-肌肌醇对映体的旋光拆分是通过非对映体薄荷醇乙酸酯实现的。碘鎓离子促进的糖基化已用于制备手性甘露糖基-肌醇。双（二异丙基氨基）-2-氰基乙基膦已被用于引入D-赤型-3-O-苯甲酰基神经酰胺的伯羟基官能团与旋光和部分苄基的1-O-（2的仲羟基之间的磷酸二酯键-O-α-D-甘露吡喃糖基）-D-肌醇

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02446-p
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 反应 18.83h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-O-（2-N-硬脂酰基-D-赤型-神经鞘氨基-1-磷酸基）-2-O-（α-D-甘露吡喃糖基-D-肌醇-的合成：天然存在的肌醇-含有糖磷磷脂。

  摘要：

  利用亚磷酸酯三酯偶联法，由D-赤型神经酰胺和旋光性甘露糖基-肌醇合成了含有鞘磷脂的手性甘露糖基肌醇。外消旋的3,4,5,6-四-O-苄基-肌肌醇对映体的旋光拆分是通过非对映体薄荷醇乙酸酯实现的。碘鎓离子促进的糖基化已用于制备手性甘露糖基-肌醇。双（二异丙基氨基）-2-氰基乙基膦已被用于引入D-赤型-3-O-苯甲酰基神经酰胺的伯羟基官能团与旋光和部分苄基的1-O-（2的仲羟基之间的磷酸二酯键-O-α-D-甘露吡喃糖基）-D-肌醇

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02446-p

文献信息

• Evidence for Efficient Unpromoted Regioselective Reactions of Vicinal and Non-Vicinal Diols
  作者：B. Fraser-Reid、J. C. Lopez、G. nair Anilkumar、J. C. Lopez、L. G. Nair、A. Gomez、C. Uriel、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1071/ch01146

  日期：——

  reports that the NPOE and (NPGAC) donors frequently react at only one of the two hydroxy groups in good yield, whereas the corresponding benzylated donor (NPGALK) is less discriminating, and frequently gives lower yields. In a key experiment to examine the basis of the selectivity, it was found that the highly hindered C3 OH of 4,6-O-benzylidene methyl a-D-altropyranoside was selectively glycosylated

  Angyal 实验室 1965 年发表的一篇文章报道说，四氧苄基肌醇的顺式邻位二醇基团与赤道 OH 处的酰化剂发生区域选择性反应，有时仅与酰化剂反应，但与轴向 OH 处的烷化剂反应。Fraser-Reid 及其同事最近的报告表明，对于四-O-苄基肌醇的反式-1,3-二醇以及二-O-烯丙基甘露吡喃糖苷的 C2-C4 羟基也发现了这种选择性. 此外，后者的工作人员报告说区域选择性可以扩展到糖苷化反应。因此，正戊烯基原酸酯 (NPOE) 和 2-O-酰基正戊烯基糖苷 (NPGAC) 供体在赤道 OH 处优先反应（如果不是排他性的），而 2-O-烷基对应物 (NPGALK) 则产生混合物，通常主要糖苷化发生在轴向 OH。本手稿检查了几种邻二醇，并报告说 NPOE 和 (NPGAC) 供体经常仅在两个羟基中的一个上反应，产率很高，而相应的苄基化供体 (NPGALK) 区分度较低，并且经常给出较低的产