(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol | 123151-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol
• CAS: 123151-84-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: HRDDLYWXRJQYEY-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01225-8
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037

文献信息

• Synthesis of the Tetrahydropyran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.2147

  日期：1994.11

  Construction of the tetrahydropyran ring part of polycavernoside A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from (S)-(−)- and (R)-(+)-glycidols.

  从 (S)-(-)- 和 (R)-(+)- 缩水甘油开始，描述了作为毒性成分之一从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出来的 polycavernoside A 的四氢吡喃环部分的构建。