buprestin H | 1134111-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buprestin H
• 英文别名: 6-O-(p-anisoyl)-1,2-di-O-(pyrrole-2-carbonyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 1134111-73-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 500.462
• InChiKey: NOQDSUHTICJJCV-OCWLBIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyloxy)oxan-3-yl] 1H-pyrrole-2-carboxylate 、 大茴香酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到buprestin H
  参考文献：
  名称：

  buprestins D，E，F，G和H的合成；珠宝甲虫中的酰基葡萄糖的结构确认和生物学测试（鞘翅目：e科）

  摘要：

  针对宝石甲虫（鞘翅目：Buprestidae）中发现的五种变种布氏抑素（Dup，E，F，G和H）进行了化学和酶促合成。β- d-吡喃葡萄糖-1,2-双（吡咯-2-羧酸酯）的伯羟基被取代的苯甲酸或肉桂酸衍生物选择性酰化，然后脱保护，得到目标化合物。通过共注射，证实了与天然提取物的同一性。测定了变种布抑素作为蚂蚁的威慑剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.038