1-(2-methyl-5-(1-(p-tolyl)vinyl)furan-3-yl)ethanone | 1453164-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-(1-(p-tolyl)vinyl)furan-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-(1-p-tolylvinyl)furan-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1453164-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BDMZWRPXJNHUQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-methyl-5-(1-(p-tolyl)vinyl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用共轭的烯-炔-酮作为卡宾前体的钯催化卡宾迁移插入

  摘要：

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，

  DOI：

  10.1021/ja4058844

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Conjugated Enynones with Organoboronic Acids
  作者：Ying Xia、Rui Ge、Li Chen、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01350

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of conjugated enynones with organoboronic acids is developed. This reaction provides an efficient methodology for the synthesis of functionalized furan derivatives, including 2-alkenylfurans and furan-substituted 1,3-dienes. Palladium–carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations. Notably, the β-hydride elimination

  开发了共轭烯酮与有机硼酸的钯催化氧化交叉偶联反应。该反应提供了用于合成官能化的呋喃衍生物的有效方法，所述官能化的呋喃衍生物包括2-链烯基呋喃和呋喃取代的1，3-二烯。钯-卡宾迁移插入被提议为这些转变的关键步骤。值得注意的是，β-氢化物消除过程以立体选择性方式发生，导致形成具有高（E）-选择性的双键。