Sodium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: cefotaxime sodium；sodium;(2E)-N-[(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoethanimidate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₅O₇S₂*Na
• 分子量: 477.454
• InChiKey: AZZMGZXNTDTSME-AAUIGXPGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cefotaxime sodium 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢噻肟的光降解路径。

  摘要：

  通过HPLC和抗生素活性研究了头孢噻肟钠盐在水溶液中在254 nm的紫外线下的降解动力学。这种降解是两个竞争过程的结果，即异构化和光解。这项研究主要涉及异构化步骤。头孢噻肟对其反异构体和头孢噻肟异构化的反异构体的测得量子产率分别为0.10和0.12。辐照30分钟后，获得的光平稳状态的特征在于抗：Syn比率为1.2。竞争性光解实际上包括至少两个过程（一个在δ3-ephem环上，另一个在甲氧基亚氨基上），导致溶液强烈变黄，这与分子的破坏相对应。吸收光谱的比较演化，在254nm的照射下，头孢噻肟，噻唑肟酸和7-氨基头孢烷酸显示出δ3-头孢烯环光解产生黄色。这项工作的主要结论是引起人们对光异构化步骤的注意，该步骤有效地导致了无活性的反异构体，而没有给出任何明显的降解提示。在所有在C-7取代基上含有烷氧基亚氨基键的抗生素中，都有望实现这一过程。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770812

文献信息

• 一种提升头孢噻肟钠产品质量的制备方法
  申请人：辽宁美亚制药有限公司

  公开号：CN110283187A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明提供了一种头孢噻肟钠的制备方法，其特征在于：在反应溶媒中，加入纯水及有机醇后，使7‑氨基头孢烷酸在中性/弱碱性条件下溶解后分离杂质层，其后与AE‑活性酯缩合反应生成头孢噻肟酸，萃取得到的头孢噻肟酸水溶液不经析晶，直接加入醋酸钠或异辛酸钠的醇溶液进行成盐反应后，经碳脱和无菌过滤，再利用溶媒析晶得到目标产物头孢噻肟钠。经过本发明的方法制备的头孢噻肟钠纯度高产率好。
• Cephalosporin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0132501A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  It has been found that imidazole dicarboxylic acid derivatives of the general formula wherein R' represents a lower alkyl group and X represents a hydrogen atom or a lower alkyl group which optionally has a substituent, and in which the amino group may carry a protective group, esters and salts thereof, show high activity against a broad range of gram-positive and gram-negative bacteria and therefore are useful pharmaceutical agents.

  研究发现，通式中 R' 代表低级烷基，X 代表氢原子或低级烷基，其中的氨基可带有保护基团的咪唑二羧酸衍生物、其酯类和盐类对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的活性，因此是有用的药剂。
• JPS6016992A
  申请人：——

  公开号：JPS6016992A

  公开（公告）日：1985-01-28
• US4098888A
  申请人：——

  公开号：US4098888A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4205180A
  申请人：——

  公开号：US4205180A

  公开（公告）日：1980-05-27