(Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenyl-benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolin-1-yl)-propenone | 186522-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenyl-benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolin-1-yl)-propenone
• CAS: 186522-12-3
• 化学式: C₃₆H₂₄N₂O
• 分子量: 500.599
• InChiKey: OHQAUFOWGLTMDJ-QLTSDVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenyl-benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolin-1-yl)-propenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到Benzo[h]quinolin-2-yl-[1-(3,5-diphenyl-furan-2-yl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. VIII. Preparative Photoisomerization of Some Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  对(Z)-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)-1,3-二苯基丙烯酮(1a)或其6-甲基和6-碘衍生物1c和1g进行UV照射，会产生次要的(E)-异构体2a、2c和2g，以及主要的(E,Z)-混合物N-(吡啶-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺3a、3c和3g，而只有相应的呋喃衍生物3b和3d-3f从(Z)-酮1a的5-甲基(1b)、7-甲基(1d)、8-甲基(1e)和5-苯基(1f)衍生物中获得。对(Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]苯并[I]喹啉-3-基)丙烯酮(4)进行可见光照射，会产生N-(苯并[h]喹啉-2-基)-[(3,5-二苯基呋喃-2-基)苯基甲烯]胺5。随后分离出光异构体2a、2c、2g、3a-3g和5，并对3c的分子结构进行了X射线测定。讨论了光异构化的机理，使用半经验量子化学计算并与化合物1a、2a、3a、1g、2g和3g的质谱进行比较。

  DOI：

  10.1135/cccc19961473
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7,8-benzoquinoline 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenyl-benzo[h]imidazo[1,2-a]quinolin-1-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. IX. New α,β-Unsaturated Ketones Containing Imidazo[1,2-a]quinoline, Imidazo[2,1-a]isoquinoline, Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinoline and Imidazo[1,2-a]-1,10-phenanthroline Moieties

  摘要：

  (Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]杂环芳基)丙-2-烯-1-酮2-6和同分异构体[1-杂环芳基-3,5-二苯基吡咯-2-基]苯甲酮17-20通过对季铵吡啶盐12-16的亚铁氰化氧化制备而成。利用量子化学PM3方法获得的各种能量数据讨论了化合物4和6的轴向手性和螺旋度。

  DOI：

  10.1135/cccc19971599