2-(N-Cbz-amino)phenylacetylene | 371153-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Cbz-amino)phenylacetylene
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonylaminophenylacetylene；Benzyl (2-ethynylphenyl)carbamate；benzyl N-(2-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 371153-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZXQRTDFYHNFLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  358.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethylcopper(I) 、 2-(N-Cbz-amino)phenylacetylene 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.9%的产率得到2-(N-Cbz-amino)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Intermolecular Pauson-Khand Reaction of Various 1-Alkynes with Cyclic exo-methylene Compounds

  摘要：

  Intermolecular Pauson-Khand reaction of various 1-alkynes with 4-exo-methylenepiperidine and -cyclohexane derivatives to give corresponding spirocyclopentenones was investigated. The reaction of m- and p-substituted arylalkynes furnished corresponding spirocyclic compounds in good yields, while that of o-substituted arylalkynes and 1-hexyne proceeded in nil to moderate yield.

  DOI：

  10.3987/com-03-9849

文献信息

• A Facile Synthesis of Spiro-cyclopentenones from Various 1-Alkynes and Cyclic exo-Methylene Compounds by Intermolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yasuhiro Kasama、Mieko Zyo、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-01-9252

  日期：——

  Intermolecular Pauson-Khand reaction of various 1-alkynes with exo-methylene-piperidine and -cyclohexane derivatives was examined to give the title compounds in moderate to good yields.