6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 55542-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3,4-diphenylisocoumarin；6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-isochromen-1-one；3,4-Diphenylisocumarin；3,4-Diphenyl-6,7-dimethoxyisocoumarin；6,7-dimethoxy-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 55542-79-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: GOLIYYBAHBFEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one 、 甲基碘化镁 、 高氯酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOV E. V.; PRUCHKIN D. V.; PYSHCHEV A. I.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1320-1323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,3,4-trimethoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.58h， 生成 6,7-dimethoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• Synthesis of highly substituted isocoumarins by rhodium-catalyzed annulation of readily available benzoic acids
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.092

  日期：2013.6

  Readily available benzoic acids possessing a number of oxygen-containing group(s) efficiently undergo oxidative coupling with alkynes through regioselective C–H bond cleavage under rhodium catalysis to form highly substituted isocoumarin derivatives. Such isocoumarins are of considerable interest due to their unique biological properties.

  易于获得的具有多个含氧基团的苯甲酸在铑催化下通过区域选择性的C–H键断裂，与炔烃有效地发生氧化偶联，从而形成高度取代的异香豆素衍生物。这种异香豆素由于其独特的生物学特性而引起了极大的兴趣。
• Brahmbhatt, Dinker I.; Bhide, Bhasker H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 889 - 890
  作者：Brahmbhatt, Dinker I.、Bhide, Bhasker H.

  DOI：——

  日期：——
• BRAHMBHATT, DINKER, I.;BHIDE, BHASKER, H., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 889-890
  作者：BRAHMBHATT, DINKER, I.、BHIDE, BHASKER, H.

  DOI：——

  日期：——