N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide | 397843-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-；N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 397843-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₃
• 分子量: 323.2
• InChiKey: UVLUJBXHSJJLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 3BF₄^(1-)*C₃₆H₅₈BrN₄⁽³⁺⁾ 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-9,14-bis(triisopropylsilyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 palladium diacetate 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(4R)-4-(bromomethyl)-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 频那醇硼烷 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x

文献信息

• Diverse Visible‐Light‐Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism‐Based Luminescence Screening
  作者：Michael Teders、Adrián Gómez‐Suárez、Lena Pitzer、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201609393

  日期：2017.1.16

  Three new visible‐light‐promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism‐based screening method. ortho‐Thiolated, borylated, and alkylated N‐arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。
• Acyl‐Directed <i>ortho</i> ‐Borylation of Anilines and C7 Borylation of Indoles using just BBr ₃
  作者：Saqib A. Iqbal、Jessica Cid、Richard J. Procter、Marina Uzelac、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201909786

  日期：2019.10.21

  notably proceeds with C6 substituted indoles. The directing group can be readily removed in situ and the products isolated as the pinacol boronate esters. Acyl‐directed electrophilic borylation can be extended to carbazoles and anilines with excellent ortho selectivity. 4‐amino‐indoles are amenable to this process, with acyl group installation and directed electrophilic C−H borylation enabling selective

  吲哚是在许多生物活性药物和天然产物中发现的特殊杂环化合物。然而，优先于更具反应性的吡咯单元选择性官能化吲哚中的苯环部分是一个重大挑战。在此，我们报道N-酰基导向基团仅使用BBr 3即可实现吲哚的C7选择性CH硼基化。这种转化表现出一定的官能团耐受性，特别是使用 C6 取代的吲哚进行。导向基团可以很容易地原位去除，并且产物作为频哪醇硼酸酯被分离。酰基定向的亲电硼化可以扩展到咔唑和苯胺，具有优异的邻位选择性。4-氨基-吲哚适合这一过程，通过酰基安装和定向亲电C-H硼化，能够选择性地形成C5-BPin-吲哚。
• An ROS-Responsive Donor That Self-Reports Its H₂S Delivery by Forming a Benzoxazole-Based Fluorophore
  作者：Qiwei Hu、Changlei Zhu、Rynne A. Hankins、Allison R. Murmello、Glen S. Marrs、John C. Lukesh

  DOI：10.1021/jacs.3c10446

  日期：2023.11.22

  present study, we demonstrate that ortho-substituted, aryl boronate esters provide two unique and distinct pathways for H2S release from thioamide-based donors: Lewis acid-facilitated hydrolysis and reactive oxygen species (ROS)-induced oxidation/cyclization. Through a detailed structure–activity relationship study, donors that resist hydrolysis and release H2S solely via the latter mechanism were identified

  硫化氢 (H 2 S) 是一种内源性信号分子，已知在神经保护、血管舒张和激素调节中发挥着关键作用。为了进一步探索 H 2 S 的生物效应，需要促进其生物传递的精制供体，特别是在特定（病理）生理条件下。在本研究中，我们证明邻位取代的芳基硼酸酯为基于硫代酰胺的供体释放H 2 S提供了两种独特且不同的途径：路易斯酸促进的水解和活性氧（ROS）诱导的氧化/环化。通过详细的结构-活性关系研究，确定了仅通过后一种机制抵抗水解和释放 H 2 S 的供体，这具有提供潜在有用的杂环作为这种新型化学的唯一副产物的额外好处。为了强调这一点，我们开发了一种 ROS 激活供体 ( QH642 )，它在 H 2 S 传递过程中同时合成基于苯并恶唑的荧光团。与早期的自我报告供体相比，这种设计的一个明显优点是，只有当 H 2 S 已从供体中排出时才有可能形成荧光团。这一关键功能消除了误报的可能性，并更准确地描述了反应进程和