homopiperidine trifluoroacetic acid | 1262391-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: homopiperidine trifluoroacetic acid
• 英文别名: azepanium trifluoroacetate；Azepane;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1262391-01-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₁₃N
• 分子量: 213.2
• InChiKey: VATOWPORUYVNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homopiperidine trifluoroacetic acid 在 sodium decatungstate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  静电作用在小分子和肽模拟物中使用[ 18 F]-和[ 19 F] NFSI加速十碳酸盐催化的C–H氟化。

  摘要：

  未激活的C（sp 3）-H键的位点选择性氟化为快速改变药物性质或生成正电子发射断层扫描（PET）成像的放射性示踪剂提供了独特的机会。朝着这个目标迈进，光活化的去氢钨酸盐（DT）能够通过氢原子转移产生碳自由基，随后通过与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）或[ 18 F] NFSI反应进行氟化。此过程使C（sp 3）-H氟化是多种脂族化合物的反应，尽管反应速率可能变化很大，并限制了在放射性示踪剂合成中的应用。在这里，我们证明脂族分子中的阳离子铵功能促进了与DT的前体复合物的形成，从而显着提高了C–H提取的速率。这种加快速率的静电效应的普遍用途在包括氨基酸，杂环和假肽在内的30多种含铵分子上得到了证明。此外，在快速生产18 F标记的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合配体[ 18 F] Glu-U-FHLeu时，这种效果得到了突出体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02220
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 三氟乙酸 反应 24.0h， 以86.5%的产率得到homopiperidine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and physicochemical properties of cyclic amine-based Brønsted acidic ionic liquids

  摘要：

  Several low-cost ionic liquids (ILs) containing pyrrolidinium, piperidinium, or azepanium units as cations, and formate, trifluoroacetate, or hydrogen sulfate groups as anions, are synthesized. The electrochemical and physicochemical properties, such as viscosity, density, conductivity, electrochemical window of the ILs, and the diffusion coefficient of ferrocene in the ILs are studied. All ILs studied here are liquid at room temperature with a high ionic conductivity (up to 30.7 mS cm(-1)) at room temperature. Hydrogen sulfate-based ILs exhibits a larger electrochemical window (3.98-3.99V) than formate- and trifluoroacetate-based ILs (3.22-3.29 V). The results of this study can be used to choose the proper combination of cations and anions for the desired applications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.09.084