N,N-dimethyl-N'-(2-(4-chlorophenyl)phenyl)urea | 1407494-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(2-(4-chlorophenyl)phenyl)urea
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1407494-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: BWDSZUOSZWPGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 、 N,N-dimethyl-N'-(2-(4-chlorophenyl)phenyl)urea 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到啶酰菌胺
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(2-(4-chlorophenyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• <i>Meso</i> ‐2‐MethoxyNaphthalenyl‐BODIPY as Efficient Organic Dye for Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Elena Bassan、Francesco Calogero、Yasi Dai、Angela Dellai、Alessandro Franceschinis、Emanuele Pinosa、Fabrizia Negri、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cctc.202201380

  日期：2023.2.8

  Metallaphotoredox Catalysis: A BODIPY dyad was designed and synthetized in order to allow the population of its long-lived triplet state. It was studied from a photophysical and computational perspective, and applied to promote C−C bond formation in tandem with a Pd species.

  金属光氧化还原催化：设计并合成了一种 BODIPY 二元体，以允许其长期存在的三重态的群体。它从光物理和计算的角度进行了研究，并应用于促进与 Pd 物种串联的 C−C 键形成。
• Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Jing Li、Yu-Xia Liu、Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316581

  日期：2012.8

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.