(E)-2-(2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1227742-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1227742-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₃
• 分子量: 236.119
• InChiKey: CBGSSCDHZVIFJL-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 亚硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 以55%的产率得到1-phenyl-1,4,5,7-tetrahydropyrano[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从环状1,3-二烯基硼酸酯和芳基亚硝基化合物获得熔融吡咯

  摘要：

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03214
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以56%的产率得到(E)-2-(2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从环状1,3-二烯基硼酸酯和芳基亚硝基化合物获得熔融吡咯

  摘要：

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03214

文献信息

• Alkoxydienes via Copper-Promoted Couplings: Utilizing an Alkyne Effect
  作者：David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol100707s

  日期：2010.6.4

  copper-based coupling (modern Ullmann) reactions. This enabled syntheses of various alkoxydienes with removable protecting groups that are valuable substrates for Diels−Alder reactions from alcohols and vinyl boronate esters. In addition to demonstrating that 3-hexyne is a ligand for copper in both stoichiometric and catalytic reactions, the reaction atmosphere was found to play a critical role.

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。