4-Isobutyliden-2-phenyl-oxazolon | 35016-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutyliden-2-phenyl-oxazolon
• 英文别名: 4-isobutylidene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Isobutyliden-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(2-Methylpropylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 35016-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GFALCQUIQXDGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  306.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutyliden-2-phenyl-oxazolon 生成 4-(1-isopropyl-pentyl)-4-(3-oxo-3-phenyl-trans-propenyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 aluminum oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-Isobutyliden-2-phenyl-oxazolon
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229

文献信息

• Construction of adjacent spiro-quaternary and tertiary stereocenters through phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of allenoates with alkylidene azlactones
  作者：De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17709a

  日期：——

  A novel axially chiral spiro-phosphine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of alkylidene azlactones with various allenic esters has been developed, affording the corresponding functionalized spirocyclic products in moderate to excellent yields under mild conditions. These spirocyclic products as masked amino acids can be easily transformed into aspartic amino

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Deuteration of α‐Amidoacrylates for Stereoselective Synthesis of α,β‐Dideuterated α‐Amino Acids
  作者：Aibo Li、Xinjian Song、Qiao Ren、Peiwang Bao、Xinyu Long、Fuli Huang、Lvjiang Yuan、Jianrong Steve Zhou、Xurong Qin

  DOI：10.1002/anie.202301091

  日期：——

  A cobalt-catalyzed enantioselective deuteration provides α,β-dideuterio-α-amino acids in excellent enantioselectivity and almost complete deuteration, using deuterated methanol as cheap deuterium source.

  使用氘化甲醇作为廉价的氘源，钴催化的对映选择性氘化以优异的对映选择性和几乎完全的氘化提供 α,β-二氘-α-氨基酸。
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• 576. Syntheses with 4-alkylideneoxazolones. Part I. The condensation of aliphatic aldehydes with hippuric acid
  作者：I. L. Finar、D. D. Libman

  DOI：10.1039/jr9490002726

  日期：——
• Baltazzi; Robinson, Chemistry and industry, 1954, p. 191
  作者：Baltazzi、Robinson

  DOI：——

  日期：——