2,4-Dimethyl-bicyclo<4.2.0>octatrien-1,3,5-ol-8 | 26524-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-bicyclo<4.2.0>octatrien-1,3,5-ol-8
• 英文别名: (+/-)-4,6-Dimethyl-benzocyclobutenol；4,6-Dimethyl-benzocyclobutenol；3,5-Dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 26524-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GOYPRFKBLZPKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-bicyclo<4.2.0>octatrien-1,3,5-ol-8 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3,5-二甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 165 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylpivalophenon 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,4-Dimethyl-bicyclo<4.2.0>octatrien-1,3,5-ol-8
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 165 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Photocyclization of <i>o</i>-Alkylbenzaldehydes in the Solid State:  Direct Observation of <i>E</i>-Xylylenols en Route to Benzocyclobutenols
  作者：J. Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1021/jo015718r

  日期：2001.10.1

  case of cyano-substituted mesitaldehydes has permitted direct observation, for the first time, of the E-enols en route to benzocyclobutenols. The AM1 calculations suggest that the cyano-substitution causes intrinsic stabilization of the E-enols relative to the corresponding cyclobutenols, while the bromo groups do the opposite. The lack of observation of the red color in bromo- and formyl-substituted aldehydes

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。
• Photoinduced reactions—XXVIII
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82991-4

  日期：1969.1

  less bulky alkyl side chain and fragmentation leading to a carbonyl—alkyl bond fission with a more bulky one. A correlation is found between the photoreactions and the mass spectrometric decomposition of the ketones. These photoreactions have been interpreted in terms of stereoelectronic requirements for the hydrogen abstraction from the n,π* triplet state. Unusual photoreduction of 2,4,6-trimethylbenzophenone

  研究了带有空间位阻CO基团的各种烷基2,4,6-三甲基苯基酮的光反应。取决于烷基侧链的庞大性，已经观察到两种类型的反应。分子内氢的提取导致形成新的苯并环丁烯醇，主要是具有较小的烷基侧链，而断裂则导致羰基-烷基键裂变，具有较大的烷基侧裂。在光反应和酮的质谱分解之间发现相关性。这些光反应已根据从n，π *三重态提取氢的立体电子要求进行了解释。还报道了2,4,6-三甲基二苯甲酮的异常光还原。