6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(4-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)-N-methylbenzamide | 339078-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(4-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: 6-iodo-2,3-dimethoxy-N-(5-methoxybenzo[f][1,3]benzodioxol-8-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 339078-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₆
• 分子量: 521.308
• InChiKey: BTTHTOYAWOARMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(4-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)-N-methylbenzamide 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到12-methoxy-oxychelerythrine
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.66h， 生成 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(4-methoxy-6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯辅助内部联芳基偶联反应全合成苯并[c]菲啶生物碱、白屈菜红碱和 12-甲氧基二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11424

文献信息

• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.