4-氯-1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯 | 819871-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯
• 英文名称: 4-chloro-1-ethynyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-chloro-1-ethynyl-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene；4-Chloro-1-ethynyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 819871-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl
• 分子量: 204.699
• InChiKey: YQOUFKBEKZJYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₀₆H₁₁₁Au₂ClN₃O₁₂P₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 ((1R,2R)-5-chloro-2-(2-ethoxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4-氯-1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035

文献信息

• Visible-Light Mediated Hydrosilylative and Hydrophosphorylative Cyclizations of Enynes and Dienes
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Xiaoyun Chen、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00024

  日期：2020.3.6

  Described herein is a visible-light mediated intermolecular radical cyclization approach to access heterocycles. Heteroatom radicals, such as silicon and phosphorus atom radicals, were generated via direct hydrogen atom abstraction by the photoexcited catalyst species with hydro-silanes and phosphine oxides. The radical addition/cyclization/HAT (hydrogen atom transfer) reaction sequences of 1,6-enynes

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。
• Intermolecular Gold-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [2+2+3] Cycloadditions of 1,6-Enynes with Nitrones
  作者：Sagar Ashok Gawade、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203507

  日期：2012.7.27

  Going for gold: The title reaction has been developed and demonstrates a wide substrate scope with respect to the 1,6‐enynes and nitrones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). The results for the enantioselective versions are also presented.

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。
• Two Distinct Cyclizations of 2-Propenyl-1-ethynyl Benzenes with Aryldiazo Esters Using Au and Rh/Au Catalysts Respectively
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Yu-Chen Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02330

  日期：2016.10.7

  reports the development of two catalytic cyclizations of 2-propenyl-1-ethynylbenzenes with aryldiazo esters. Cationic gold catalyst produces 2-substituted 3-alkenyl-1H-indenes with substrates over a reasonable scope. Our mechanistic study suggests that arydiazo esters attack at the cyclopropyl moieties of gold carbene intermediates, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates. In the presence

  这项工作报告了2-丙烯基-1-乙炔基苯与芳基重氮酯的两个催化环化的发展。阳离子金催化剂可在合理范围内生成带有底物的2-取代的3-烯基-1 H-茚。我们的机理研究表明，重氮基酯会攻击金卡宾中间体的环丙基部分，然后对所得中间体进行骨架重排。在Rh 2（esp）2添加剂存在下，相同的金催化剂会改变这些反应物的化学选择性，从而提供四氢-1 H-环丙烷[ b具有优异的立体选择性的萘。在本文中，Rh（II）催化剂催化相同的1,6-烯炔与重氮物质的反应最初形成环丙烯，而阳离子Au（I）催化剂允许它们随后与链状烯烃反应。在假定的机理中合理化了Au / Rh催化剂的优选的E-选择性和协同作用。
• Enantioselective Alkoxycyclization of 1,6‐Enynes with Gold(I)‐Cavitands: Total Synthesis of Mafaicheenamine C
  作者：Inmaculada Martín‐Torres、Gala Ogalla、Jin‐Ming Yang、Antonia Rinaldi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202017035

  日期：2021.4.19

  cyclization has been applied for the first total synthesis of carbazole alkaloid (+)‐mafaicheenamine C and its enantiomer, establishing its configuration as R. The cavity effect was also evaluated in the cycloisomerization of dienynes. A combination of experiments and theoretical studies demonstrates that the cavity of the gold(I) complexes forces the enynes to adopt constrained conformations, which results

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。