3-[羟基(羟甲基)磷酰基]丙酸 | 1034019-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[羟基(羟甲基)磷酰基]丙酸
• 英文名称: 3-[hydroxy(hydroxymethyl)phosphoryl]propanoic acid
• CAS: 1034019-02-7
• 化学式: C₄H₉O₅P
• 分子量: 168.086
• InChiKey: IFVYZMWZLLWLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-[羟基(羟甲基)磷酰基]丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 96.0h， 以48%的产率得到3-[乙氧基(羟甲基)磷酰基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磷侧链具有游离羧酸根的双功能单次膦酸盐 DOTA 衍生物的合成

  摘要：

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基({4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-{乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072571
• 作为产物：
  描述：

  (2-carboxyethyl)phosphinic acid 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3-[羟基(羟甲基)磷酰基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  磷侧链具有游离羧酸根的双功能单次膦酸盐 DOTA 衍生物的合成

  摘要：

  一种新的双功能环烯基配体，3-[羟基({4,7,10-三[(叔丁氧基羰基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基}甲基)磷酰基]丙酸, 由 3-{乙氧基[(甲磺氧基)甲基]磷酰基三叔丁酯 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (T-Bu 3 DO3A) 烷基化合成}丙酸酯[MsOCH 2 P(O)(OEt)CH 2 CH 2 CO 2 Et]。将侧链中的羧酸乙酯基团选择性去保护，得到酯化双功能配体。设计了一些膦基丙酸衍生物的更有效的合成方法，并以次磷酸或其盐为原料制备了磷烷基化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072571