cyclohexylmethyl-cyclohexanecarboxylic acid | 1341094-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclohexylmethyl-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Cyclohexylmethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1341094-60-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: XUUYKKGGKZOADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 cyclohexylmethyl-cyclohexanecarboxylic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 、 C₁₄H₂₀N₂O 、 silver carbonate 作用下， 以49 %的产率得到1-(Cyclohexylmethyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸的跨环C-H官能化

  摘要：

  环状有机分子在天然产物和药物中很常见1,2 。事实上，绝大多数小分子药物至少含有一个环系统，因为它们可以控制分子形状，通常可以提高口服生物利用度，同时增强对候选药物活性、特异性和物理性质的控制3,4,5 。因此，非常需要用于官能化碳环的直接位点和非对映选择性合成的新方法。原则上，通过 C-H 激活进行分子编辑为这些化合物提供了理想的途径。然而，由于跨环 C-H 钯化中遇到的应变，环烷烃的位点选择性 C-H 官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了两类配体——奎宁环吡啶酮（ L1 ， L2 ）和磺酰胺吡啶酮（ L3 ）——能够实现中小型环烷羧酸的跨环γ-亚甲基C-H芳基化，环尺寸范围为环丁烷至环辛烷。在存在多个 β-C-H 键的情况下观察到优异的 γ-区域选择性。这一进展标志着实现饱和碳环分子编辑的重要一步：饱和碳环是一类在合成和药物化学中非常重要的支架3,4,5 。该协议的实用性通过一系列

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06000-z

文献信息

• US4256620A
  申请人：——

  公开号：US4256620A

  公开（公告）日：1981-03-17