(-)-α-methylnorvaline | 87900-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-α-methylnorvaline
• 英文别名: (R)-Methyl 2-amino-2-methylpentanoate；methyl (2R)-2-amino-2-methylpentanoate
• CAS: 87900-12-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: UCEMIMRGLBPPLW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氨基戊酯 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 17.5h， 生成 (-)-α-methylnorvaline
  参考文献：
  名称：

  席夫碱阴离子与亲电试剂的反应：初始立体化学的作用

  摘要：

  结果表明，* R和* S缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和正缬氨酸甲酯的非对映体席夫碱与（1S，2S，5S）或（1R，2R，5R）2-羟基3-吡喃酮对亚铁盐的电反应性，高度依赖于起始产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87902-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Synthese asymetrique d'acides amines α-disubstitues
  作者：J.A. Bajgrowicz、B. Cossec、Ch. Pigiere、R. Jacquier、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94518-0

  日期：1983.1
• EL, ACHQAR ABDELRHANI;ROUMESTANT, MARIE-LOUISE VIALLEFONT PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2441-2444
  作者：EL, ACHQAR ABDELRHANI、ROUMESTANT, MARIE-LOUISE VIALLEFONT PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Schiff base anions with electrophiles: Role of the initial stereochemistry
  作者：Abdelrhani El Achqar、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87902-2

  日期：1988.1

  It is shown that the reactivity towards electrophites of diastereomeric Schiff bases of *R and *S valine, leucine, phenylalanine and norvaline methyl esters with (1S,2S,5S) or (lR,2R,5R) 2-hydroxy 3-pinanone, is highly dependent on the stereochemistry of the starting product.

  结果表明，* R和* S缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和正缬氨酸甲酯的非对映体席夫碱与（1S，2S，5S）或（1R，2R，5R）2-羟基3-吡喃酮对亚铁盐的电反应性，高度依赖于起始产物的立体化学。