(R)-(-)-β-Hydroxyvaline methyl ester | 84907-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-β-Hydroxyvaline methyl ester
• 英文别名: (R)-β-Hydroxyvalin-methylester；D-Valine, 3-hydroxy-, methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 84907-85-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: PKZCMYOGIKCTFK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-β-Hydroxyvaline methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Gull, Martin-Reinhold, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1133 - 1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-Dihydro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-isopropyl-2,5-dimethoxypyrazin 在 盐酸 作用下， 生成 L-缬氨酸甲酯 、 (R)-(-)-β-Hydroxyvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：US20150175530A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体和药物学上可接受的盐；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Schoellkopf, Ulrich; Nozulak, Joachim; Groth, Ulrich, Synthesis, 1982, # 10, p. 868 - 870
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Nozulak, Joachim、Groth, Ulrich

  DOI：——

  日期：——