5,5''-bis((4-((4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1350617-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis((4-((4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• CAS: 1350617-42-3
• 化学式: C₉₇H₁₀₅N₉O₂
• 分子量: 1428.96
• InChiKey: NTAZYNOXQKCWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.19
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 5,5''-di(azidomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以84%的产率得到5,5''-bis((4-((4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Formation of copper(I)-templated [2]rotaxanes using “click” methodology: influence of the base, the thread and the catalyst

  摘要：

  通过 CuAAC 反应连接塞子，合成了三种新的铜(I)组装[2]轮烷，它们包含相同的大环和不同的轴，分别含有双吡啶、苯或萜。研究人员考察了封端反应所用碱的性质对形成含双吡的轮烷的影响。在以[Cu(CH3CN)4](PF6)为催化剂的螺纹中使用苯作为配位单元时，[2]轮烷合成的产率有所提高。催化剂的性质对形成萜基罗他烷的影响非常明显，只需替换 Cu(I) 催化剂，就能将堵塞反应的产率从 0% 提高到 95%。最后，我们发现系统的最佳条件是使用 Na2CO3 作为碱，Cu(tren′)Br 作为催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-9986-6