1-benzyl-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridinone | 156759-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-4-one；1-benzyl-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-4-one
• CAS: 156759-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MMRSBKUUALSGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium dimolybdate 、 1-benzyl-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridinone 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到cis-bis(1-benzyl-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridinonato)dioxomolybdenum(VI) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological relevance of hydroxypyrone and hydroxypyridinone complexes of molybdenum

  摘要：

  我们已经准备了一系列cis-MoO₂L₂类型的配合物，其中L代表羟基吡啶酮或羟基吡啶酮配体。麦芽酮（3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，Hma）和曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮，Hka）配合物，cis-MoO₂(ma)₂（1）和cis-MoO₂(ka)₂（2），已经通过X射线衍射研究进行了表征。吡喃酮配体以顺式双齿方式通过去质子羟基和酮基与钼结合。1的晶体为正交晶系，a = 12.107（1），b = 8.6169（8），c = 16.472（1）埃，Z = 4，空间群Pca2₁，而2的晶体为单斜晶系，a = 8.4591（5），b = 16.3453（10），c = 10.2954（7）埃，β = 103.0320（10）°，Z = 4，空间群P2₁/c。已经为麦芽酮和曲酸衍生物制备了羟基吡啶酮钼配合物，其在环氮原子处具有Me、n-Pr、CH₂Ph、Ph等取代基。3-羟基-2-甲基-1-苯基-4-吡啶酮（Hppp）衍生物MoO₂(ppp)₂（9）的晶体为单斜晶系，a = 10.9476（6），b = 13.5353（9），c = 17.4877（10）埃，β = 93.465（4）°，Z = 4，空间群P2₁/n。首次研究了钼化合物对糖尿病心脏的影响。钼酸钠（用作对照）和1在降低血糖和游离脂肪酸水平方面均有效。接受钼酸盐治疗的糖尿病大鼠在缺血后心脏功能方面表现出显著改善。关键词：钼、羟基吡喃酮、羟基吡啶酮、心脏功能。

  DOI：

  10.1139/v99-111
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological relevance of hydroxypyrone and hydroxypyridinone complexes of molybdenum

  摘要：

  我们已经准备了一系列cis-MoO₂L₂类型的配合物，其中L代表羟基吡啶酮或羟基吡啶酮配体。麦芽酮（3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，Hma）和曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮，Hka）配合物，cis-MoO₂(ma)₂（1）和cis-MoO₂(ka)₂（2），已经通过X射线衍射研究进行了表征。吡喃酮配体以顺式双齿方式通过去质子羟基和酮基与钼结合。1的晶体为正交晶系，a = 12.107（1），b = 8.6169（8），c = 16.472（1）埃，Z = 4，空间群Pca2₁，而2的晶体为单斜晶系，a = 8.4591（5），b = 16.3453（10），c = 10.2954（7）埃，β = 103.0320（10）°，Z = 4，空间群P2₁/c。已经为麦芽酮和曲酸衍生物制备了羟基吡啶酮钼配合物，其在环氮原子处具有Me、n-Pr、CH₂Ph、Ph等取代基。3-羟基-2-甲基-1-苯基-4-吡啶酮（Hppp）衍生物MoO₂(ppp)₂（9）的晶体为单斜晶系，a = 10.9476（6），b = 13.5353（9），c = 17.4877（10）埃，β = 93.465（4）°，Z = 4，空间群P2₁/n。首次研究了钼化合物对糖尿病心脏的影响。钼酸钠（用作对照）和1在降低血糖和游离脂肪酸水平方面均有效。接受钼酸盐治疗的糖尿病大鼠在缺血后心脏功能方面表现出显著改善。关键词：钼、羟基吡喃酮、羟基吡啶酮、心脏功能。

  DOI：

  10.1139/v99-111