N-methoxy-N-methyl-2-(octa-1,7-dien-3yl)benzamide | 1301168-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(octa-1,7-dien-3yl)benzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-octa-1,7-dien-3-ylbenzamide
• CAS: 1301168-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: HTRNYKGSQMWKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(octa-1,7-dien-3yl)benzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2aR*,2bS*,5aS*,9bR*)-9b-(pyridin-2-yl)-2b,3,4,5,5a,9b-hexahydrofluoreno[9,1-bc]furan-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的闭环复分解/ Hetero-Pauson-Khand反应序列形成多环内酯

  摘要：

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200359c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-bromoocta-1,6-diene 、 2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.3h， 以44%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-(octa-1,7-dien-3yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的闭环复分解/ Hetero-Pauson-Khand反应序列形成多环内酯

  摘要：

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200359c

文献信息

• Formation of Polycyclic Lactones through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Hetero-Pauson–Khand Reaction Sequence
  作者：David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo200359c

  日期：2011.5.20

  form multiple carbon–carbon bonds in one operation can generate molecular complexity quickly and therefore be used to shorten syntheses of desirable molecules. We selected the hetero-Pauson–Khand (HPK) cycloaddition and ring-closing metathesis (RCM) as two unique carbon–carbon bond-forming reactions that could be united in a tandem ruthenium-catalyzed process. In doing so, complex polycyclic products

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。